AMIDAS,AMINA Y NITRILO

 AMIDA

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

http://www.youtube.com/watch?v=4lODeRq7L_E

AMINA

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Ejemplos

• Aminas primarias: etilamina, anilina.
• Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina.
• Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina. 

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Nomenclatura

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias. 

Ejemplos:

Compuesto	Nombres
CH3-NH2	Metilamina
CH3-NH-CH3	Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3	Etilpropilamina
CH3 | N-CH3 | CH3	Trimetilamina
CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3	Etilmetilpropilamina

 AY UNAS REGLAS PARA NOMBRARLAS 

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se nombran desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de los sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra amina. 

 

 el compuesto número 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina

1.2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.




1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.

1.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza

 http://www.youtube.com/watch?v=CHLfAhjEkjM&noredirect=1

 

Nitrilo

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Propiedades químicas

Nomenclatura

Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .

C	Nombre del compuesto	Estructura	PM (g/mol)	P.Fus. (ºC)	P.Eb. (ºC)
1	cianuro de hidrógeno	H-C≡N	27,0	-13,24	25,7
2	acetonitrilo o etanonitrilo	CH3-C≡N	41,0	-45	81
3	propionitrilo o propanonitrilo	CH3-CH2-C≡N	55,1	-92	97
4	butironitrilo o butanonitrilo	CH3-CH2-CH2-C≡N	69,1	-112	116-118
5	pentanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N	83,1	-96	139
6	hexanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	97	-80	161-164
7	heptanonitrilo o caprilonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	111,2	-64	186-187
8	octanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	125,2	-45	198-200
9	nonanonitrilo o pelargononitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	139,2	-35	224
10	decanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	153,3	N/D	241-243

Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

• Acrilonitrilo CH₂=CH-CN
• Malononitrilo NC-CH₂-CN
• Piruvonitrilo CH₃-CO-CN

Propiedades físicas

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

 

Obtención

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
R—X + CN-Na+

R—C N + X-Na+

Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:

N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+

Reacciones

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

 http://www.youtube.com/watch?v=tXVM7fO7aCU